Получение валентных изомеров бензола

1. Бензол
2. Бензвален
3. Призман
4. Бензмебиусстрипан
5. Диагональная формула бензола

Обращаясь к исторической справке вспомним, что первый валентный изомер бензола был получен в 1963 году. Что же касается строение бензола, то отдельного внимания заслуживают формулы Хюккеля, Дьюара и Ладенбурга.

Изомерия бензола. На протяжения многих столетий проблема изомерии бензола не утратила своей актуальности. В настоящее время известно огромное количество возможных конфигураций. Но нас интересуют валентные изомеры. Что собой представляет валентный изомер? Это структуры, в составе которых присутствуют исключительно группы С – Н. Общая формула выглядит следующим образом (С – Н)6. Между атомами углерода происходит определенное перераспределение связей. Поэтому сократилось количество изомерных структур, которые могут нас заинтересовать.

Таблица валентных изомеров бензола.

Несмотря на небольшой интерес к этой теме, валентные изомеры бензола недостаточно изучены. Некоторые соединения были открыты не так давно.

Бензол

Бензол является первым изомером. Необыкновенная жидкость со специфическим запахом, абсолютно бесцветная. Формула бензола – С6Н6. Впервые бензол был открыт М. Фарадеем в далеком 1825 году, в результате реакции пиролиза китового жира. В 1833 году Э. Мичерлих получил бензол в результате сухой перегонки кальциевой соли бензойной кислоты. Именно это открытие дало простейшему ароматическому углеводороду название «бензол». Конфигурацию из шести атомов углерода и чередующимися простыми и двойными связями предложил Фридрих Август Кекуле. Анализируя химические характеристики бензола, заметим, что он нерастворим в глицерине, входит в состав бензина. Несмотря на то, что бензол входит в состав сырой нефти он синтезируется с других продуктов. Для бензола характерны реакции замещения, но ароматическая структура сохраняется. Существует небольшое количество реагентов, которые могут вступать в реакции присоединения с бензолом. Химическое вещество обладает высокой токсичностью и канцерогенными свойствами. Около 50% бензола производится посредством пиролиза бензиновых и тяжелых нефтяных фракций. Благодаря семеричному ароматическому скелету он во многом превосходит другие изомеры и является наиболее устойчивым.

Бензвален

Полицикличный углеводород, является изомером №4. Впервые формулу бензвалена написал Эрих Хюккель. Только в 1999 году бензвален был синтезирован в лаборатории Т.Дж.Каца. По своей природе это бесцветная жидкость. При активном трении или сильном ударе жидкость может взрываться. Облучая бензол ультрафиолетовым светом можно получить небольшое количество бензвалена.

Призман

Структуру изомера №5 разработал Альберт Ладенбург. Впервые призман был получен в 1973 году, выход чистого вещества равен 2 процентам.

Бензмебиусстрипан

Более известен как изомер №6. В 1965 году предположил формулу этого изомера химик А. Балабан. Своему названию изомер обязан ему за сходство с лентой Мебиуса. Она может быть правой и левой, этим определяется ее хиральность. Пространственная модель изомера может быть представлена парой зеркальных семеричных структур. Благодаря совершенствованию геометрии бензол Балабана преобразовался в бензол Дьюара. Прогнозы на будущее: существует сомнение, будет ли вещество с формулой №6 когда-то синтезировано. Любые попытки синтезировать эго приводят к обычному бензолу. Бензмебиусстрипан является «теоретическим» изомером.

Диагональная формула бензола

В 1867 году А.Клаус открыл диагональную формулу бензола. По началу его открытие было отвергнуто. Ученые того времени считали, что формула является плоской, исключая сечение химических связей С – С. Благодаря современным исследованиям приходим к мысли, что её можно вернуть. Диагональная формула бензола вполне может быть одной из проекций трехмерных структур.